手性β-氨基酸是構(gòu)建各類藥物、天然產(chǎn)物和生物活性分子的重要砌塊,，如在降糖藥Emeriamine,、腫瘤治療藥紫杉醇、抗生素ADDA,、廣譜抗生素阿莫西林等分子結(jié)構(gòu)中均存在β-氨基酸結(jié)構(gòu)單元,。β-脫氫氨基酸酯的不對稱還原是合成手性β-氨基酸最直接有效的方法之一，近年來,，通過手性催化劑催化β-脫氫氨基酸酯的不對稱還原獲得了很大的進(jìn)展,，尤其是在N-酰基β-脫氫氨基酸酯還原方面,，利用手性過渡金屬催化劑取得了不少優(yōu)良的結(jié)果,；最近，也有研究報(bào)道利用手性小分子催化劑可實(shí)現(xiàn)對N-芳基β-脫氫氨基酸酯的高對映選擇性還原,。但到目前為止，還沒有方法可實(shí)現(xiàn)對N-烷基β-脫氫氨基酸酯的高對映選擇性還原,。
中國科學(xué)院成都生物研究所天然產(chǎn)物中心孫健研究員課題組近年來在手性路易斯堿催化不對稱還原研究領(lǐng)域開展了系統(tǒng)深入的研究,，并取得了一系列原創(chuàng)性研究成果。他們的最新研究發(fā)現(xiàn),，利用所設(shè)計(jì)的新型路易斯堿催化劑可首次實(shí)現(xiàn)三氯氫硅對一系列N-烷基β-脫氫氨基酸酯的高對映選擇性還原,，取得了高達(dá)98%的收率和97%的對映選擇性,，實(shí)現(xiàn)了對該研究領(lǐng)域的新突破。特別需要指出的是,，他們發(fā)現(xiàn),，水的加入對該反應(yīng)體系獲得高收率和高對映選擇性至關(guān)重要，而通常認(rèn)為水對這類反應(yīng)體系是起破壞作用的,。（生物谷Bioon.com）
生物谷推薦原文出處：
Chemistry -A European Journal DOI: 10.1002/chem.201003105
Chiral Lewis Base Catalyzed Highly Enantioselective Reduction of N-Alkyl β-Enamino Esters with Trichlorosilane and Water
Xinjun Wu1,2, Yang Li1, Chao Wang1, Li Zhou1, Prof.?Dr. Xiaoxia Lu1, Prof.?Dr. Jian Sun1
Keywords:amino esters;asymmetric reduction;enantioselectivity;organocatalysis;trichlorosilane
First, test the water! In the presence of a chiral Lewis base catalyst 2, the supposedly moisture-unfriendly reduction system with trichlorosilane was found to be highly efficient and enantioselective when using water as an additive. For the first time, this method enables the reduction of a broad range of N-alkyl β-enamino esters 1 to give N-alkyl β-amino esters 3 in good to high yields and with excellent enantioselectivities (see scheme).
