針葉櫻桃（Acerola cherry）是金虎尾科（Malpighiaceae）金虎尾屬（Malpighia）凹緣金虎尾（M. emarginata）的果實。早在1946年發(fā)現(xiàn)其果實富含維生素C,，含量可達(dá)4000毫克/100克,，是名符其實的“天然維生素C之王”,。
中國科學(xué)院昆明植物研究所邱明華研究組，受安利（中國）技術(shù)公司的委托,，對針葉櫻桃的化學(xué)成分進行深入研究,，發(fā)現(xiàn)3個結(jié)構(gòu)新穎的降木栓酮三萜天然產(chǎn)物（命名為Norfriedelins A-C）。主要的結(jié)構(gòu)特征是A環(huán)氧化開環(huán)后,，脫羧,，分別失去1個碳，2個碳,，3個碳的降三萜,，其中化合物1形成獨特的四元環(huán)內(nèi)酯，化合物2則形成五元環(huán)內(nèi)酯,。通過現(xiàn)代波譜分析技術(shù)和X-Ray單晶衍射確定了這些新奇結(jié)構(gòu)的絕對構(gòu)型。
十分有趣的是：具有內(nèi)酯環(huán)酮的新穎結(jié)構(gòu)Norfriedelins A和B顯示抑制乙酰膽堿酯酶（Acetylcholinesterase）的活性,，IC50分別為10.3 和 28.7 μM,，預(yù)示著針葉櫻桃不僅是“天然維生素C之王”，還會具有預(yù)防老年癡呆等方面的保健作用,。這一研究成果最近發(fā)表在Organic Letters,，2013，15(7)：1580- 1583,。（生物谷Bioon.com）
doi:10.1021/ol4003702
PMC:
PMID:
Norfriedelins A–C with Acetylcholinesterase Inhibitory Activity from Acerola Tree (Malpighia emarginata)
Jie-Qing Liu †, Xing-Rong Peng †‡, Xu-Yang Li †‡, Ting-Zhao Li §, Wei-Ming Zhang †‡, Lei Shi †, Jiang Han §, and Ming-Hua Qiu *†‡
Three novel norfriedelanes, A–C (1–3), were isolated from the branches and roots of Malpighia emarginata. Their structures and absolute configurations were determined by 1D and 2D NMR techniques and X-ray crystallographic analysis. Norfriedelin A (possessing an α-oxo-β-lactone group) and norfriedelin B (with a keto-lactone group) showed acetylcholinesterase inhibitory effects with the IC50 values of 10.3 and 28.7 μM, respectively
